1979 నవంబర్ 29న విడుదలైన ‘నీడ’ సినిమాలో 4ఏళ్ల వయసులో బాల నటుడిగా మహేశ్ నటించాడు. అన్నయ్య రమేశ్ బాబు హీరోగా దాసరి నారాయణరావు దర్శకత్వంలో వచ్చింది ఈ సినిమా. తెలుగు చిత్ర బ్యానర్ పై రామినేని సాంబశివరావు ఈ సినిమా నిర్మించారు. విప్లవ హీరో ఆర్.నారాయణమూర్తి ఈ సినిమాలో కీలకపాత్ర పోషించారు. బాల నటుడిగా రాణించిన మహేశ్ ఆ తర్వాత దశాబ్దానికి తండ్రి కృష్ణతో కొడుకు దిద్దిన కాపురం, అన్నాతమ్ముళ్లు, బాలచంద్రుడు వంటి సినిమాలు చేసి తనలో స్టార్ హీరోకు కావాల్సిన క్వాలిటీస్ ఉన్నాయని నిరూపించాడు.
తర్వాత చదువు పూర్తి చేసుకుని 1999లో రాజకుమారుడు సినిమా ద్వారా పూర్తిస్థాయి హీరోగా మారిపోయాడు. అప్పటినుంచి వెనుదిరిగి చూడని మహేశ్ ను 2003లో గుణశేఖర్ దర్వకత్వంలో వచ్చిన ఒక్కడు స్టార్ హీరోను చేసింది. 2006లో పూరి జగన్నాధ్ దర్శకత్వంలో వచ్చిన ‘పోకిరి’ సూపర్ స్టార్ ను చేసింది. దూకుడు, శ్రీమంతుడు, భరత్ అను నేను, సరిలేరు నీకెవ్వరు.. వంటి బ్లాక్ బస్టర్స్ మహేశ్ కెరీర్లో ఉన్నాయి. ప్రస్తుతం పరశురామ్ దర్శకత్వంలో ‘సర్కారు వారి పాట’ సినిమాలో నటిస్తున్నాడు.